英文片名：Crazy on the Outside
提姆艾倫自導自演，自由的世界遠比監獄風雲混亂的多...！
湯米﹝提姆艾倫飾﹞剛出獄，無家可歸的他只好先和姊姊維琪﹝雪歌妮薇佛飾﹞、講話尖酸的姊夫艾德﹝ＪＫ辛蒙飾﹞以及一堆家人同住，維琪為了向年事已高的奶奶隱瞞湯米過去三年的去處，只好騙老奶奶說湯米去了法國三年...
而湯米只想趕緊離開這人口眾多的家，和不斷跟他說法文的奶奶，好完成他的兩個夢想，一是重建過世父親的事業，一是找回過去的愛─克莉絲蒂﹝Julie Bowen飾﹞。後來，做事一板一眼的保釋官安琪拉﹝珍妮翠柏虹飾﹞幫湯米找了份速食連鎖店的工作，雖然必須穿著滑稽到極點的海盜裝上班，不過卻也讓他遇到了一個長的和克莉絲蒂一模一樣的美女！
湯米跟蹤這個長相熟悉的女人之後發現她就是自己魂縈夢繫的克莉絲蒂，只是已經跟別的男人訂了婚...，就在兩人開心重聚的時候，克莉絲蒂的未婚夫法蘭克﹝凱西葛雷莫飾﹞卻出現了。
此時，害得湯米入獄的「老友」葛雷﹝雷李歐塔飾﹞又再度現身，這次還帶著新花招要湯米幫忙，而且完全不給湯米選擇的餘地，但湯米早已偷偷愛上保釋官安琪拉，更不想讓心儀的她開始懷疑自己，面對葛雷的步步逼近、姊姊的過度保護、以及對安琪拉的感情，湯米只有來場全面大反擊...！
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